L'organisation de la cinquième édition de la Coupe UNCAF des nations est confiée au Costa Rica, six ans après la première édition de la compétition, tous les matchs du tournoi se déroulant dans l'antre de "la Tacita de Plata", l'estadio Nacional de San José.
Six sélections nationales de l'Amérique centrale participent à la Coupe UNCAF 1999, réparties en deux groupes, les deux premières équipes de chaque groupe étant qualifiées pour le second tour dans un groupe unique. Les trois meilleures équipes du tournoi se qualifient pour la Gold Cup 2000.
Le 17 mars 1999, la cinquième Coupe UNCAF des nations débute.
Dans le groupe A, le champion en titre Costaricien est opposé au Honduras et à Belize. Les Honduriens se présentent revanchards à l'entame du tournoi, et veulent oublier leur parcours cauchemardesque de [comp_annee:11*1997]la dernière Coupe UNCAF. Belize, pour sa seconde participation, espère enfin accrocher une première victoire dans cette compétition.
Et c'est face à los Ticos que les Béliziens sont confrontés lors du premier match. Et les débuts sont rudes. 7-0, les Costariciens ne plaisantent pas sur leur sol, et après l'ouverture du score à la seconde minute du buteur Paulo Wanchope, les Jaguars subissent les assauts incessants du Costa Rica, avec notamment un doublé de Rolando Fonseca et de l'attaquant de l'Ajax d'Amsterdam Froylán Ledezma. Dans "la Tacita de Plata", le Costa Rica est prêt pour sa compétition, le stade est en délire.
Deux jours plus tard, le Honduras entre en scène, toujours face à Belize. Et la H veut aussi marquer les esprits, elle inflige un cinglant 5-1 aux pauvres Béliziens, tout heureux de sauver l'honneur à 57ème grâce à Wílmer García.
Le 21 mars, la confrontation entre le Honduras et le Costa Rica s'annonce bouillante. Deux ans plus tôt, les Costariciens donnaient une leçon aux Honduriens en les battant 4-0, et, à domicile, tous les supporters des Ticos imaginent très bien un bis repetita. Lorsque Carlos Pavón ouvre le score à la 14ème minute pour la H, l'incertitude grandit dans les tribunes, et le Honduras frappe un grand coup en dominant le champion en titre (score final 1-0). Les deux anciens vainqueurs de la compétition se qualifient pour le second tour, et se retrouveront prochainement pour la revanche.
Dans le groupe B, le Guatemala, outsider de la compétition, doit faire face au Salvador et au Nicaragua.
Dans le premier match, le Guatémaltèque Guillermo Ramirez prend un carton rouge à la 36ème minute et laisse ses partenaires à 10. C'est la chance du Nicaragua de remporter une première victoire dans cette compétition pour sa seconde participation. Mais les hommes de Benjamín Monterroso ont du coeur, et Jorge Rodas ouvre le score à la 51ème pour la Bicolor. Le plus dur est fait, il faut tenir, et le Guatemala tient sa victoire au coup de sifflet final (1-0).
Deux jours plus tard face au Salvador, le Guatemala ne veut pas répéter les mêmes erreurs, mais Magdonio Corrales, du haut de ses 20 ans, marque un but pour la Selecta à la 21ème minute. La Bicolor ne doute pas longtemps, et Carlos Ruiz remet les deux équipes à égalité six minutes plus tard. Un Guatemala à réaction dans ce tournoi. Plus rien ne se passe, si ce n'est une nouvelle expulsion côté guatémaltèque (German Ruano, 51ème).
Dans le dernier match du groupe, le jeune attaquant du Municipal Limeno Magdonio Corrales frappe une nouvelle fois à la 34ème, et donne la victoire au Salvador face au Nicaragua.
Le Guatemala et le Salvador terminent en tête du groupe et se qualifient pour le second tour de la compétition.
Le 24 mars, le Costa Rica ouvre les hostilités de la deuxième phase du tournoi contre le Guatemala, et Rolando Fonseca libère les siens à la 34ème minute. Score final 1-0, los Ticos ne lâchent rien, soutenus par un peuple fier et fidèle.
Dans l'autre match du jour, le Honduras domine le Salvador 3 buts à 1, Milton Omar Núñez signant un doublé au cours de cette partie.
Deux jours plus tard, le milieu de terrain guatémaltèque Freddy García donne la victoire aux siens face au Nicaragua à la 55ème, et le Guatemala peut toujours espérer gagner la Coupe UNCAF cette année. D'autant que dans l'autre match, c'est la revanche du premier tour, le Costa Rica contre le Honduras. L'ambiance est électrique, et lorsqu'à la 10ème minute Reynaldo Clavasquín marque sur penalty pour la H, les supporters costariciens poussent leur équipe dans un stade en fusion. 36ème minute, Rolando Fonseca, toujours lui, marque son quatrième but dans le tournoi et permet aux Ticos de revenir au score. Un match nul n'arrange personne, et Carlos Pavón refroidit tout le stade en donnant l'avantage aux Honduriens à la 75ème. Coup de tonnerre à l'Estadio Nacional de San José ! Les esprits s'échauffent, Reynaldo Clavasquín est expulsé à la 82ème minute, mais le score ne bouge pas, et la H domine los Ticos une seconde fois dans cette Coupe UNCAF (score final 2-1).
Le 28 mars, les deux derniers matchs du tournoi vont enfin déterminer qui gagnera la compétition.
Avec une victoire et une défaite, le Costa Rica doit absolument gagner contre le Salvador pour toujours y croire.
Et los Ticos ne doutent pas, Steven Bryce ouvrant le score à la 13ème minute, avant que Rándall Row ne double la marque juste avant la mi-temps (42ème). Le public est heureux, et au retour des vestiaires, Rolando Fonseca alourdit le score (46ème) avec sa cinquième réalisation du tournoi, scellant définitivement l'issue du match. A la 53ème, le défenseur salvadorien Merino commet l'irréparable dans la surface de réparation, recevant un carton rouge, et Paulo Wanchope transforme le penalty pour une victoire final 4-0. Le Costa Rica soigne sa différence de buts, et reprend la tête du groupe en attendant le match crucial entre le Guatemala et le Honduras.
Pour les Honduriens, un match nul suffit pour remporter une troisième Coupe UNCAF, mais la Bicolor croit toujours en ses chances de victoire, et Julio Rodas montre la voie à ses partenaires dès la 8ème minute. Le match est lancé, le Honduras pousse pour revenir au score, mais Martín Machón aggrave le score en toute fin de match (89ème), et le Guatemala l'emporte sur le score de 2-0.
Fin du tournoi, le Costa Rica, le Honduras et le Guatemala possèdent tous sixpoints avec deux victoires, mais la Coupe UNCAF 1999 reste au Costa Rica, los Ticos terminant premier du tournoi grâce à une meilleure différence de buts.
Avec cinq buts marqués, l'attaquant du Comunicaciones Rolando Fonseca termine meilleur buteur de la compétition, et, à 24 ans, a éclaboussé le tournoi de toute sa classe.
Respectivement second et troisième de la Coupe UNCAF des nations 1999, le Guatemala et le Honduras sont qualifiés avec le Costa Rica pour participer à la Gold Cup 2000.
Le Salvador, dernier du groupe, doit passer par des qualifications contre le Canada, Haïti et Cuba pour participer à la Gold Cup 2000.
